De vuelta en solitario, Simon, todavía como Jerry Landis, hizo tres singles para Warwick Records en 1960, siendo el más notable una novedad inspirada en un éxito de Connie Francis, “Lipstick on Your Collar”. La nueva canción, “I'd Like to Be (the Lipstick on Your Lips)”, fue escrita por Hal David y Sherman Edwards, el mismo Hal David que también formó equipo con Burt Bacharach. Mientras Simon se incorporaba a sus clases de otoño en el Queens College, llevaba 0 hits por 4 singles. A los diecinueve años, se preguntaba si no sería un fracasado en el negocio de la música.