“Wake Up Little Susie” de The Everly Brothers, era una novedad sobre un chico y una chica adolescentes que se metían en problemas al llegar a casa tarde después de una cita. A los pocos días de escuchar la canción en septiembre de 1957, Paul y Art escribieron “Hey, Schoolgirl”, la historia de un chico que le pide a una chica de la escuela que salgan juntos después de clase. Creyendo que tenían la oportunidad de conseguir un éxito, Paul y Art hicieron una ronda por las pequeñas discográficas de Manhattan, pero nadie estaba interesado. Sin desanimarse, decidieron grabar ellos mismos un disco de muestra para enseñar mejor a las discográficas cómo sonaría la canción. Después de clase, el miércoles 16 de octubre, fueron a Sanders Recording Studio, en la Séptima Avenida de Manhattan, donde por 10 dólares hicieron una copia temporal en acetato. Eran tres días después del decimosexto cumpleaños de Paul.

Ese día, Sid Prosen, propietario de un sello discográfico llamado Big Records, estaba en Sanders. Cuando escuchó “Hey, Schoolgirl”, debió de pensar que había encontrado a sus propios Everly Brothers. Prosen les dijo a Paul y Art que quería publicar la canción en su sello. Big era en realidad una compañía pequeña, pero Paul y Art no estaban dispuestos a decir que no a ningún trato. Como ambos eran menores de dieciocho años, Prosen se reunió con sus padres dos días después en su oficina del Brill Building, la ciudadela del negocio musical que albergaba numerosas editoriales y sellos discográficos.

Menos de un mes después de escuchar por primera vez “Wake Up Little Susie”, Paul y Art vieron con entusiasmo cómo sus padres firmaban el contrato, que era por un año con dos años opcionales. El primer año les pagarían dos céntimos por disco vendido. Al día siguiente, Prosen llevó al dúo a otro estudio de grabación, Beltone, para grabar de nuevo “Hey, Schoolgirl”. “Mi padre nos llevó a la ciudad y tocó el bajo en la grabación”, cuenta Simon. “Creo que también teníamos un batería y un segundo guitarrista. Probablemente fue una sesión de tres horas porque era el tiempo mínimo que se podía reservar, pero no tardamos mucho en hacer la canción y la otra cara (otro original titulado “Dancing Wild”).”

Una cosa que no le gustaba a Prosen de su nuevo tándem de grabación eran sus nombres: ni Paul ni Art, ni Simon ni Garfunkel. Se le ocurrió Tom y Jerry, inspirados en los populares personajes de dibujos animados del gato y el ratón de Metro Goldwyn Mayer. Para los apellidos, Art (alias Tom) eligió Graph, un guiño ingenioso a su afición por hacer elaborados gráficos con los títulos de los discos más vendidos de la semana. Paul eligió Landis, por Sue Landis, una chica del colegio de la que estaba enamorado.

“Hey, Schoolgirl” fue un éxito, al menos en la costa este. Alcanzó el n. º 49 en la lista nacional de pop, la misma semana en que en el Top 10 figuraban “Jailhouse Rock” de Elvis y “Peggy Sue” de Buddy Holly. El single habría llegado más alto si Prosen hubiera tenido dinero para promocionarlo por todo el país como lo hizo en la zona de Nueva York, donde se registraron la mayoría de las cien mil ventas del single.